Gudmund Frederiksen var en av bare to spillere som deltok på alle Ørns 4 mesterskapslag. Han tilhørte også en familie som på en bemerkelsesverdig måte produserte fotballspillere.
Gudmund debuterte på det norske landslaget mot Sverige i 1924, for øvrig i samme kamp som Gunnar Dahl. Det ble til sammen 3 landskamper, idet han også spilte én kamp i 1926 og én i 1927. Landskampene sine spilte han på venstrevingen, en posisjon han nærmest hadde monopol på i over 10 år på Ørnlaget. De siste sesongene på Ørn trakk han imidlertid ned som venstre half på midtbanen.
Vi finner de første sporene av Gudmund på Ørns A-lag på jubileumslaget i 1919. Han var ikke med på laget som ble kretsmester året før. Deretter var han med på alt unntatt finalen i 1932. Året før var han i sentrum for en overgangssak som gjorde at fotballforbundet måtte skjerpe regelverket. På grunn av permanent flytting til Oslo hadde Gudmund meldt seg inn i Lyn. Forbundet gav han imidlertid flere måneders karantene, og han valgte da likevel å spille sesongen ut for Ørn som han fremdeles var medlem av. Fredrikstad protesterte etter en ligakamp de tapte. Forbundet gav dem medhold og beordret omkamp. Ørn vant også den kampen. Det merkelige er likevel at bortsett fra denne omkampen, fikk Gudmund lov til å spille alle Ørns kamper. Fra 1932 av var han imidlertid tapt for Ørn. Men da var han også 33 år og hadde fått med seg alt en fotballspiller kunne drømme om.
Gudmund vokste opp i Skippergata like ved nedgangen til Lystlunden. Faren Lars Frederiksen var opprinnelig dansk, derav etternavnet, som ikke alltid har vært stavet korrekt verken i Ørnsammenheng eller andre steder. Da Gudmund løp ut til finalen i 1920, var han ikke den første i familien som hadde opplevd det. 4 år tidligere var hans bror Viggo (seinere Fredø) med på Ørns første finalelag. I seinere finaler til og med 1930 spilte han på samme lag som sin 7 år yngre bror Sverre. Vi vet også at en 4. bror, Einar, spilte fotball. Han utvandret tidlig til USA og nådde så vidt vi vet, aldri A-laget på Ørn. Han sendte imidlertid avisutklipp hjem til familien som viser at han spilte fotball på forholdsvis høyt nivå der borte og var en goalgetter av rang.
Et artig poeng med denne fotballspillende familien er at foreldrene var metodister av det mer ortodokse slaget. Fotballspill på søndag var utelukket. Siden kampene stort sett ble spilt på søndag, var naturligvis dette et stort problem for sønnene. Løsningen ble å kaste fotballutstyret ut av bakvinduet og så gjøre det beste ut av det. Vi vet nå at det ble en del søndagskamper ut av denne fluktmetoden.
I likhet med flere andre av spillerne på Ørns storlag på 20-tallet tok også Gudmund utdanning utenfor byen. Han studerte farmasi i Oslo og kom bare hjem til kamper, bortsett fra i feriene. Når det er sagt, er det usikkert hvor alvorlig fotballtrening ble tatt på den tida. Manglende samtrening med laget var derfor neppe noe spesielt for Gudmund. Etter at han var ferdig med studiene, arbeidet han noen år på apotek i Horten, før han som tidligere nevnt, flyttet til Oslo i 1931 og ble provisor på Apoteket Nordstjernen. Han ble på 50-tallet apoteker på Tofte i Hurum, men slo seg ned i Drøbak som pensjonist.